Die Adelsfamilie von Weiler stammt aus der Dienstherrenschaft (Ministerialität) der Grafen von Löwenstein.

1130 wurden die beiden Brüder Konrad und Otto von Weiler erstmals in einer Schenkungsurkunde erwähnt, in der dem entfernten Kloster Hirsau Land zugesprochen wurde. Vermittelt hatte diese Schenkung wohl der Vogt des Klosters, Graf Adalbert von Calw-Löwenstein, in dessen Dienst sie standen.

Ebenfalls im Dienst der Grafen von Löwenstein stand Ritter Konrad von Talheim-Weiler (1250 – 1301). Der aus der Familie der Herren von Talheim stammende Konrad verwaltete als Vogt im Auftrag des Grafen das Dorf Affaltrach. An der Seite seines Vaters (Albert von Talheim) sprach er dort Gericht und setzte die Anweisungen des Grafen durch. Nach dem Tod seiner ersten Frau Mechthild von Neuenstein heiratete Konrad in die vermutlich vom Aussterben bedrohte Familie von Weiler ein. Damit gilt er als der eigentliche Stammvater der Herren von Weiler. 1292 führte Konrad das Weilersche Wappen ein.

Konrads Sohn Albert II. (1289 – 1315) übte in dritter Generation das Amt des löwensteinischen Vogts in Affaltrach aus. Da dieses Recht erblich war, blieb es bis 1405 im Besitz der Familie. Erst 1406 wurde es an den Johanniterorden in Hall verkauft. Alberts Neffe, Peter von Weiler (1315 - 1341), erwarb 1331 einen Hof in Brettach. Damit tat sich neben den bisherigen Besitzungen in Weiler, Affaltrach und Umgebung ein zweiter Besitzschwerpunkt im Brettachtal und in der Umgebung von Maienfels auf. Neben den Grafen von Löwenstein wurden nun auch die Herren von Weinsberg und die Grafen von Hohenlohe Lehensherren der von Weiler. Zusätzlich erwarben die von Weiler verschiedene Zehntrechte. So besaß zum Beispiel Endres I. (geb. 1388) ein Drittel des Zehnten von Frankenbach.

Die Herren von Weiler lebten zunächst, wie für Ministeriale (Dienstherren) üblich, in einem festen Wohnturm. Dieser wurde später zu einer Wasserburg ausgebaut. Endres erhielt zunächst ein Zwölftel dieser Burg von den Grafen von Löwenstein zu Lehen, später ein Drittel der Burg von seinem Vetter Hans. 

Im Verlauf des 15. Jahrhunderts kamen die Herren von Weiler zu weiteren Besitzungen und damit zu weiteren Lehensherren: 1429 belehnte der Markgraf von Baden Burkhard von Weiler für seine Dienste im Städtekrieg mit Anteilen an der badischen Exklave Besigheim. 1442 übertrug ihm Kaiser Friedrich III. das Schultheißenamt und die Vogtei der Reichsstädte Heilbronn und Bad Wimpfen, einem seiner lukrativsten Lehensverhältnisse. 1443 erhielt Burkhard zusätzlich vom Grafen von Löwenstein einen Hof in Willsbach sowie Grund und Boden von Löwenstein zum Lehen sowie Anteile des Zehnts zu Eschenau. Als Mitte des 15. Jahrhunderts die Grafschaft Löwenstein an die Kurpfalz verkauft wurde – Heinrich von Löwensteins Ehe war ohne Nachkommen geblieben – ,wurden die Herren von Weiler Lehensleute des Pfalzgrafen bei Rhein. 1467 war Dietrich IV. von Weiler (1450 – 1507) als pfälzischer Marschall tätig. 1483 wurde er württembergischer Landhofmeister und damit einer der obersten Beamten am Hof des Herzogs. Ab da übernahmen die nachfolgenden Herren von Weiler verschiedene Aufgaben in Verwaltung und Militär im Dienste der Herzöge von Württemberg.

Ein besonderes Schicksal ereilte Dietrich V. (1504 - 1525), Sohn Dietrichs IV. Im Dienst des Obervogts von Weinsberg, Graf von Helfenstein, stand er einer kleinen Reitergruppe vor. Als im Zuge des Bauernkriegs 1525 ein Bauernhaufen Weinsberg stürmte, wurde er "auf dem Kranz des Kirchturms von unten erschossen und von den hinaufdringenden Bauern auf den Kirchplatz geworfen" (Beschreibung des Oberamts Weinsberg, 1862, S. 388).

Sein Bruder Burkhard V., wurde 1535 kurpfälzischer Burggraf in Alzey und 1546 kurpfälzischer Oberhofmeister, sein Enkel Burkhard Schlosshauptmann in Stuttgart. Dessen Bruder, Dietrich von Weiler (1542 – 1602), bekleidete das Amt des herzoglich-württembergischen Frauenzimmerhofmeisters, zuständig für den gesamten Hofstaat der Herzogin. Als einziger überlebender Freiherr von Weiler vereinigte er sämtliche Besitzungen der Ritterfamilie. Neben dem Bau neuer Häuser, Keltern und Keller ließ er 1588 das Schloss im Stil der damaligen Zeit als Wasserschloss erbauen. Seine drei Söhne teilten das Erbe auf. So entstanden die drei Linien Weiler, Maienfels und Lichtenberg.

Erst 1799 kamen die Besitzungen dieser drei Linien unter dem kaiserlichen Rat und Ritterrat Friedrich von Weiler wieder in eine Hand. Nach ihm wurde auch das Maiereigut Friedrichshof benannt. Unter seinem Sohn Johann Friedrich von Weiler (1759 – 1832) wurde Weiler offiziell württembergisch und dem Amt Weinsberg angegliedert: Am 17. Oktober 1806 versammelten sich die Untertanen der Gemeinden Weiler, Eichelberg, Eschenau, Affaltrach und Lehrensteinsfeld  in Eschenau, um „vor dem königlich-württembergischen Geheimen Rat und Kriegshauptmann von Bowinghausen den Untertaneneid zu leisten (Erbhuldigung).“

Unruhige Zeiten erlebten Freiherr Wilhelm Franz von Weiler (1809 - 1877) und Freiherr von Gemmingen-Bürg im Jahr 1848, dem Jahr der Märzrevolution in Deutschland.

Angetrieben von Not und Armut erhoben sich in der Nacht vom 12. auf den 13. März Bewohner der zur Herrschaft Maienfels gehörenden Orte Brettach, Neuhütten, Oberheimbach und Maienfels („Burgfrieden“) gegen ihre Lehensherren, denen gegenüber sie dienst- und abgabepflichtig waren. Im Fall Maienfels galt dies nicht nur gegenüber den o.a. Freiherren. Auch die Fürsten von Waldenburg und Löwenstein sowie der Freiherr Teuffel von Birkensee (Baden), der durch Erbschaft einen Anteil am Gemmingen-Bürgschen Besitz erworben hatte, konnten Abgaben erheben.

Besondere Armut herrschte in Neuhütten, da der unfruchtbare Boden nur wenig Erträge brachte. Gleichzeitig litten die Neuhüttener - wie die anderen Bewohner des Burgfriedens auch - unter einer doppelten Abgabepflicht: Neben den Feudalabgaben an ihre Lehensherren, von denen zwei Drittel an die Freiherren von Gemmingen und ein Drittel an die Freiherren von Weiler gingen, hatten sie noch staatliche Steuern zu leisten.

In besagter Nacht entlud sich die angestaute Wut über diesen Umstand. Zunächst zogen 30 Neuhüttener zum Gemmingschen Forst- und Rentamt in Kreuzle, erzwangen dort die Herausgabe alter Lagerbücher und Zehntlisten und verbrannten sie.

Anschließend machten sie sich auf den Weg nach Weiler. Dabei schlossen sich immer mehr Anhänger aus den „Höfen“ an, so dass um 2 Uhr nachts um die 400 Mann das Schloss Weiler erreichten. Sie zwangen Rentamtmann Erbe (das Rentamt befand sich in unmittelbarer Nähe des Schlosses), den Schlüssel zum Archiv herauszugeben. Vergebens versuchte Erbe, die Aufständischen mit Wein und Brot zu beruhigen. Sie plünderten das Archiv restlos. Andere Gegenstände wurden nicht berührt. Nur der Wein im Schlosskeller fand Gefallen. Die erbeuteten und verhassten Abgabenbücher und Akten wurden auf drei großen Scheiterhaufen außerhalb des Dorfes verbrannt.

Die Anführer dieses Bauernmarsches wurden verhaftet und ins Oberamtsgefängnis nach Weinsberg gebracht. Dort gab es große Sympathie für die inhaftierten Revolutionäre. Unter Führung des Demokraten Theobald Kerner, Sohn des berühmten Dichters und Arztes Justinus Kerner, versammelten sich viele vor dem Gefängnis. Sie erreichten die Freilassung der Inhaftierten. Unter großem Jubel begleitete man sie nach Neuhütten. Doch die Freiheit war nur von kurzer Dauer. Die Anführer wurden erneut verhaftet und - diesmal „in sichere Verwahrung“ - ins Landesgefängnis auf die Festung Hohenasperg gebracht.

Diese Ereignisse blieben nicht ohne Erfolg und schrieben landesweit Geschichte: Bereits am 14. April 1848 trat das „Gesetz zur Ablösung der Grundherrschaft“ in Kraft, gefolgt vom „Gesetz zur Ablösung des Zehnten“, das ab dem 17. Juni 1849 galt. Damit waren die Untertanen de facto abgabenfrei. Sie mussten allerdings nicht unerhebliche Steuern zahlen. Am 24. Januar 1850 begnadigte der Württembergische König Wilhelm I. die inhaftierten Revolutionäre. Die Strafe wurde ihnen um ein Viertel reduziert, zum Teil auch ganz erlassen.